wykład 8, Studia, wykłady chemia
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
Alkohole i fenole
alkohole R-OH (grupa –OH –grupa hydroksylowa)
H
108,5
0
H
C
H
O
H
C
O
H
H
μ
= 1,8D
H
H
sp
3
sp
3
H
105
0
H
μ
= 1,8D
O
H
R'
R'
H
R
C
OH
RC
OH
RC
OH
H
C
OH
H
H
R"
H
alkohol I rzędowy
alkohol II rzędowy
alkohol III rzędowy
alkohol 0 rzędowy
1
0
2
0
3
0
0
0
metanol
przykłady:
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CHCH
2
CH
3
OH
H
3
CC
OH
CH
3
1-butanol
2-butanol
2-metylo-2-propanol
butan-1-ol
butan-2-ol
2-metylobutan-2-ol
sec
-butanol
tert
-butanol
CH
3
CH
2
CH
2
OH
OH
CH
2
CH CH
2
OH
alkohol alifatyczny
cykliczny alkohol
alifatyczny
alkohol alifatyczny nienasycony
prop-2-en-1-ol
(alkohol allilowy)
1-propanol
1
0
cykloheksanol
2
0
1
0
CH
2
OH
CHOH
CH
3
CH
2
CH
3
OH
alkohol benzylowy
1
0
1-cyklopentyloetanol
2
0
1-etylocykloheksanol
3
0
Alkohole wielowodorotlenowe
HO CH
2
CH
2
OH
1,2-etanodiol (glikol etylenowy)
HO CH
2
CHCH
2
OH
1,2,3-propanotriol
propano-1,2,3-triol (gliceryna, glicerol)
OH
OH
OH
OH
cis-
1,3-cykloheksanodiol
trans-
1,4-cykloheksanodiol
OH
Grupa OH związana z węglem o hybrydyzacji sp
2
CH
3
C
O
H
2
CCH
OH
H
sp
2
enol
nietrwały
etanal
tautomery
H
O
CH
3
CCH
CH
3
CCH
3
OH
propanon
tautomery
Fenole- grupa OH związana z węglem pierścienia benzenowego
OH
sp
2
OH
OH
OH
(hydroksybenzen)
fenol
benzeno-1, 3-diol
meta
-dihydroksybenzen
(rezorcynol)
1-naftol
OH
CH
3
OH
OH
OH
2-metylofenol
(
orto
-krezol)
benzeno-1, 2-diol
orto
-dihydroksybenzen
(pirokatechol)
2-naftol
OH
OH
OH
Cl
HO
benzeno-1, 4-diol
p
-dihydroksybenzen
NH
2
3-chlorofenol
(
m
-chlorofenol)
rezorcynol
4-aminofenol
(
p
-aminofenol)
COOH
OH
OH
OH
NO
2
O
2
N
kwas
o
-hydroksybenzoesowy
(kwas salicylowy)
NO
2
3-nitrofenol
NO
2
2,4,6-trinitrofenol
(kwas pikrynowy)
(m
-nitrofenol)
O
H
ΟΗ
ΟΗ
ΟΗ
μ=1,6 D
ΟΗ
Nazewnictwo:
końcówka –ol dodana do nazwy alkanu tworzącego szkielet węglowy,
numeracja łańcucha taka, aby grupa –OH miała jak najniższy lokant
Przykłady:
OH
3-heksanol (a nie 4-heksanol)
5-etylo-6,7-dimetylootan-2-ol
lub
5-etylo-6,7-dimetylo-2-oktanol-
grupa OH ważniejsza od podstawników alkilowych
OH
pent-3-en-2-ol (grupa OH ważniejsza od wiązania
podwójnego)
OH
OH
OH
2,4.6-heptanotriol
lub
heptano-2,4,6-triol
OH
4-aminobutan-1-ol
lub
4-amino-1-butanol (grupa OH
ważniejsza od grupy aminowej)
OH
kwas 3-hydroksypentanowy (grupa -OH-mniej ważna niż
grupa –COOH, grupa –OH przyjmuje jako podstawnik nazwę hydroksy-).
COOH
Fenole nazwa pochodzi od najprostszego przedstawiciela tej klasy związków-
czyli hydroksybenzenu (nazywanego fenolem).
Dla wielu fenoli i ich pochodnych stosuje się nazwy zwyczajowe.
OH
H
2
N
Wiązania wodorowe
Alkohole i fenole posiadają grupę –OH są zatem zdolne do tworzenia wiązań
wodorowych- same ze sobą oraz z innymi związkami np. z wodą, innymi
alkoholami lub fenolami.
Przykłady:
H
O
CH
3
H
3
C
H
O
H
O
CH
3
H
H
O
wiązanie wodorowe
wiązanie wodorowe
H
O
H
H
H
O
O
O
H
Zdolność do tworzenia wiązań wodorowych wpływa na temperaturę wrzenia i
rozpuszczalność niższych (do C4) alkoholi w wodzie. Związki zdolne do
tworzenia wiązań wodorowych wykazują wyższe temperatury wrzenia niż
związki niezdolne do tworzenia takich wiązań.
Obecność większej liczby grup hydroksylowych w cząsteczkach alkoholi i
fenoli powoduje wzrost temperatury wrzenia i rozpuszczalności w wodzie w
porównaniu ze związkami monohydroksylowymi o identycznej liczbie atomów
węgla w cząsteczce.
Rozpuszczalność alkoholi w wodzie jest funkcja budowy całej cząsteczki
OH
część hydrofilowa
(lipofobowa)
część lipofilowa (hydrofobowa)
część lipofilowa (hydrofobowa)
część hydrofilowa
(lipofobowa)
OH
[ Pobierz całość w formacie PDF ]