wykład 10, Studia, wykłady chemia
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
Aldehydy i ketony
Aldehydy i ketony
wiązanie
σ
CO
δ
atom O
hybrydyzacja sp
2
na atomie tlenu znajdują się
dwie niewiążące pary elektronowe
wiązania
σ π
i
atom C hybrydyzacja sp
2
wiązanie
σ
[
C
Ο
C
Ο
]
wiązanie
π
jest wiazaniem labilnym i elektrony tego wiązania mogą być
przesunięte w kierunku pierwiastka bardziej elektroujemniego
aldehydy
R
C
O
końcowka nazwy al
H
HCHO metanal (aldehyd mrówkowy, formaldehyd)
CH
3
CHO etanal (aldehyd octowy, acetaldehyd)
ketony
końcowka nazwy on
R
CH
3
COCH
3
propanon (aceton)
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
3-pentanon
R'
CO
δ
Nazewnictwo aldehydów i ketonów wg systemu IUPAC
Aldehydy
1. Znajdź najdłuższy łańcuch zakończony grupą –CHO (i przypisz tej grupie
lokant 1)
przykłady:
HCHO metanal
CH
3
CHO etanal
CH
3
CH
2
CHO propanal
(
aldehyd mrówkowy
)
(aldehyd octowy)
(aldehyd popionowy)
CH
3
(CH
2
)
2
CHO butanal
CH
3
CHCHCHO
Cl CH
3
3-chloro-2-metylobutanal
(aldehyd masłowy)
OHCCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CHO
heksanodial
CH
3
CHCH
2
CHCHO
C
2
H
5
4
3
2
1
2-etylo-4-metylopentanal
CH
3
CH
2
CHO
3
2
1
fenyloetanal
CH CHCHO
3-fenyloprop-2-enal
H
2
C CHCHO 2-propenal (akroleina)
W przypadku aldehydów złożonych, w których grupa –CHO jest dołączona do
pierścienia stosuje się przyrostek –karboaldehyd, np:
CHO
cykloheksanokarboaldehyd
Aldehydy aromatyczne (to takie, w których grupa –CHO jest bezpośrednio
związana z pierścieniem aromatycznym) przyjmują nazwy z przyrostkiem:
-esowy:
CHO
aldehyd benzoesowy (benzaldehyd)
lub benzenokarboaldehyd
5
CHO
aldehyd
1-naftoesowy
CHO
aldehyd-4-hydroksy-3-metoksybenzoesowy (wanilina)
OCH
3
OH
O
CHO
2-furanokarboaldehyd (2-furfural)
Ketony
Nazwę tworzy się od odpowiedniego alkanu dodając końcówkę –on
.
Najdłuższy
łańcuch , w którym znajduje się grupa ketonowa sjest łańcuchem macierzystym,
numeracja w łańcuchu powinna być taka, aby grupie C=O odpowiadał jak
najmniejszy lokant.
O
O
CH
3
CCH
3
CH
3
COCH
3
propanon (aceton)
3-oktanon
Nazwę ketonów można rownież tworzyć dodając do słowa keton nazwy podstaników
związanych z grupą karbonylową.
propanon = keton dimetylowy
3-oktanon = keton etylowo-pentylowy
O
CH
3
COCH
2
COCH
3
2,4-pentanodion
CH
2
CCH
2
CH
3
1-fenylobutanon
(keton benzylowo-etylowy)
O
O
cykloheksanon
cyklopentanon
Ketony, ktorych podstawnikiem jest grupa fenylowa nazwamy zwyczajowo
fenonami
O
CCH
3
acetofenon (keton fenylowo-metylowy)
C
O
benzofenon (keton difenylowy)
Szereg nazw zwyczajowych ketonów jest akceptowana przez IUPAC
Jeżeli oprócz grupy ketonowej obecne są inne ważniejsze grupy funkcyjne, a
podwójnie związany z tlenem atom węgla traktujemy jako podstawnik stosuje
się przedrostek okso-
6 5 4 3 2 1
CH
3
CH
2
CH
2
COCH
2
COOH kwas 3-oksoheksanowy
O
Jeżeli za podstawnik uznamy grupę
RC
to mają zastosowanie
następujące nazwy:
O
RC
grupa acylowa
O
O
grupa acetylowa
grupa formylowa
CH
3
C
HC
O
C
grupa benzoilowa
CH
3
COCH
2
COCH
3
2,4-pentanodion (acetyloaceton)
Właściwości fizyczne
Aldehydy i ketony posiadają polarną grupę karbonylową, temperatury
wrzenia tych związków są:
•
wyższe niż alkanów od zbliżonej masie molowej
•
niższe niż alkoholi o analogicznej masie molowej (aldehydy i ketony nie
posiadają atomów wodoru zdolnych do tworzenia wiązań wodorowych
przez cząsteczki aldehydów lub ketonów między ze sobą)
H
H
C
H
brak atomów H zwiazanych z atomami O
H
H
C
C O
H
atomy H
nie uczestniczą w tworzeniu wiazań wodorowych
•
większość aldehydów i ketonów jest cieczami (gaz- metanal)
•
niskocząsteczkowe aldehydy i ketony (do C4) rozpuszcza się w H
2
O
dzięki tworzeniu wiązań wodorowych cząsteczkami wody lub innymi
związkami zdolnymi do donorowania wodoru do wiązania wodorowego
(np. alkohole, aminy)
H
O
H
O
C
R
H
wiązanie wodorowe pomiędzy czasteczkami wody
a aldehydem lub ketonem
H
O
H
O
C
R
R'
[ Pobierz całość w formacie PDF ]