Wyklad 13(1), towaroznawstwo, chemia organiczna
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
Weglowodany
Nazwa pochodzi od wzoru sumarycznego: C
x
(H
2
O)
y
„wodziany węgla”
Ogólnie definiuje się je jako: polihydroksy aldehydy i polihydroksy ketony
lub jako substancje, które w wyniku hydrolizy dają polihydroksy aldehydy lub polihydroksy ketony.
Najprostsze węglowodany, takie które nie mogą być już hydrolizowane do prostszych
węglowodanów noszą nazwę : „cukry proste” – „monosacharydy”.
Węglowodany, które po hydrolizie dają:
dwa cukry proste (molowo)
disacharydy
3
trisacharydy
itd.
Oligosacharydy
do 10 cukrów prostych
Polisacharydy
>10
Disacharydy:
maltoza glukoza + glukoza
sacharoza glukoza + fruktoza
laktoza
galaktoza + glukoza
celobioza
glukoza + glukoza
Polisacharydy
skrobia
celluloza
amyloza
amylopektyna
Monosacharydy
Są klasyfikowane wg:
ilości atomów węgla w cząsteczce:
3
trioza
4
tetroza
5
pentoza
6
heksoza
7
heptoza
8
oktoza
czy zawierają grupę aldehydową
aldoza
czy ketonową
ketoza
Te dwa sposoby często sięłączy :
np. aldotetroza,
ketoheksoza
Monosacharydy
Najprostsze cukry to triozy:
CHO
CHOH
CH
2
OH
CH
2
OH
C
CH
2
OH
O
aldehyd glicerynowy dihydroksyaceton
x
CHO
CHO
H
OH
HO
H
CH
2
OH
CH
2
OH
ald. D-glicerynowy
L-glicerynowy
Dawniej
d
– oznaczało skręcalność (+)
l
–skręcalność (-)
(R)
-(+)-2,3-dihydroksypropanal
aldotrioza ketotrioza
Konfiguracja względna D i L
Szereg D- i L- cukrów.
Cukier zaliczamy do szeregu D- jeżeli chiralny atom węgla C
*
o najwyższym numerze (najniżej
narysowany w projekcji Fischera ) ma taką samą konfigurację jak aldehyd D-glicerynowy.
Cukier zaliczamy do szeregu L- jeżeli chiralny atom węgla C
*
o najwyższym numerze (najniżej
narysowany w projekcji Fischera ) ma taką samą konfigurację jak aldehyd L-glicerynowy.
CHO
CHO
OH
CH
2
OH
HO
CH
2
OH
D-
aldoheksoza
L-aldoheksoza
Synteza Kilianiego - Fischera
aldehyd
D-(+)-glicerynowy
HOH
CHO
CH
2
OH
D-(-)-erytroza
CHO
HOH
OH
HO
HOH
CH
2
OH
CHO
H
D-(-)-treoza
CH
2
OH
CHO
OH
CHO
CHO
CHO
HO H
HO H
HOH
CH
2
OH
H
HO H
HOH
HOH
HOH
HO H
HOH
H
OH
H
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
2
OH
D-(-)ryboza D-(-)-arabinoza
D-(+)-ksyloza D-(-)-liksoza
H
[ Pobierz całość w formacie PDF ]